Nato a Milano il 19 aprile 1864, di principesca famiglia, fratello di Paolo, scultore. Suo primo maestro fu Daniele Ranzoni, della cui maniera il giovanetto risentì; lo guidò in seguito Achille Tominetti. Il Troubetzkoy a poco a poco riuscì ad acquistare una propria personalità. Giovanissimo aveva esordito a Brera con un Autoritratto, attualmente proprietà del fratello principe ingegnere Luigi. Poi, diciottenne appena, si recò in Inghilterra, dove eseguì ritratti di personalità: fra gli altri, del Primo ministro Gladstone, ora nello Scottish National Portrait Gallery di Edimburgo. In seguito si recò in America, prima a New York, poi a Washington, continuando nella sua feconda attività di ritrattista, ed esponendo lavori nelle principali mostre. Fra i suoi ritratti si citano quelli di Mr. Justice Harlan, di Anna Maria Gallina e di Giacinto Gallina, nella raccolta Turri Gallina di Milano, della moglie, del fratello Luigi e del fratello Paolo, che con Alba sul Lago Maggiore sono proprietà del fratello ing. Luigi, della contessa Cassini, del conte Giuseppe della Gherardesca; di miss Bessie Abbott; di mrs. Henry Lane; di mrs. Alexander Hewart; di mrs. Hilson Hutchins; del generale George A. Gariestone; della viscontessa di Castlereagh; di mrs. Benjamin Gainness. Si rammenta di lui anche un'ammirata Gradinata del Duomo di Milano. Muore a Charlottesville (Stati Uniti) nel 1936.
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